Dieses Abenteuer spielt lange bevor Lando zum Administrator der Wolkenstadt wurde oder gar der Rebellion beigetreten ist. Zu dieser Zeit ist Lando Calrissian ein Glückspieler und Trickdieb, der sich mit seinen Gaunereien irgendwie über Wasser hält. Während die Galaxis unter der Herrschaft des Imperiums leidet, eröffnen sich für einen Gauner wie Lando einige besondere Gelegenheiten und gemeinsam mit seinem treuen Freund Lobot ist der Glücksritter bereit, jedes Risiko einzugehen, so lange der Anreiz stimmt.